Nizozemský drezurní jezdec Diederik van Silfhout začal jezdit již jako malý. Jeho otec byl mezinárodní drezurní jezdec a podporoval syna ve sportu. Sestra Jarissa byla rovněž součástí holandského družstva, které vyhrálo stříbrnou medaili na juniorském evropském šampionátu v roce 2008 v portugalském Azeitao.
V roce 2003 se Diederick poprvé účastnil národního mistrovství za juniory a umístil se na třetím místě s koněm Luxform's Olympus. V roce 2004 obsadil čtvrté místo s Luxform's Popeye a druhé místo v družstvech. Na mezinárodních závodech dosáhl spousty dalších skvělých umístění s různými koňmi. Na národním mistrovství v roce 2007 pak získal bronzovou medaili s koněm Ruby. Ve stejném roce vyhrál mistrovství Evropy v družstvech.
Diederik byl v roce 2011 nominovaný na Rabo Talent roku - cena pro nejlepšího holandského jezdce všech olympijských disciplín.
V roce 2014 obsadil s hřebcem KWPN Arlando NH N.O.P (- Paddox) třetí místo v soutěži družstev na Světových jezdeckých hrách v Normandii. V jednotlivcích dokončil jako devátý, když si dokázal v Grand Prix Freestyle zlepšit osobní rekord na 77,29%.
Diederik je ženatý, má ženu Irene, dceru Robina a syna Syla. Pomáhá vést rodinnou stáj Stal van Silfhout, která patří jeho rodičům Alex a Jannet se sídlem v nizozemském Lunteren.