Irský parkurový jezdec Conor Swail debutoval na závodech v šesti letech na Dublin Horse Show. V roce 1986, ve svých 14 letech, pak reprezentoval Irsko v kategorii pony. Celkem se v této kategorii účastnil dvou mistrovství Evropy a získal bronzovou týmovou medaili. V seniorském Poháru národu poprvé závodil v roce 1997 na závodech v rakouském Linzi.
Jedno z jeho památných vítězství je z roku 2002, když vyhrál Grand Prix v Zuidlarenu se 14letým Windgates King Koal a získal tak klíčky od nového auta. Následující rok dvojice vyhrála Nekkerhal Cup při Světovém poháru v Mechelenu. V roce 2006 vyhrál Belfast Sherelle Duke Grand Prix s koněm Rivaal.
Nejprve pracoval a trénoval ve stájích O’Connor/Swail Stables poblíž Dublinu s obchodním partnerem Barrym O’Connorem. Později pak pracoval v Lothlorien Farm v Kanadě, kde spolupracoval se Sue a Ariel Grange. „Můj čas strávený v Lothlorien byl velmi cenný. Těším se ale na další krok k mému snu o vybudování své vlastní stáje,“ říká Swail.
Svůj čas dělí mezi tři domovy v závislosti na místě, kde závodí. „Strávil jsem mnoho času v Severní Americe, ale mám dům v Saintfieldu (Severní Irsko) a v Malin Head (Irsko) a také vlastním dům ve Wellingtonu na Floridě. Takže spím v posteli, která je zrovna nejblíže.“
Jeho snem je dostat se do nejlepší světové desítky.